Idő kérdése volt, mikor veszi fel újra a szálakat valamelyik exével; és hogy Gwyneth Paltrow már megint foglalt, így inkább Jennifer Aniston körül legyeskedett, mely manőverről nyáron számoltak be a bulvárlapok.
Egy belső forrás szerint tényleg sanszos, hogy ebből előbb-utóbb mégis lánykérés lesz:
"Nagyon összejöttek, mint borsó meg a héja. Pitt megmondta neki, hogy el is venné, ha lehetősége adódna rá. Jent mélyen megérintette a vallomás, és elárulta, hogy igazából sosem tudta elfelejteni egykori kedvesét. Mindig is Bradet tekintette az igazinak, aki lelki társa volt, és bizalmasa is maradt azóta is."