1000 táján Aschaffenburgot a mainzi érsekséghez rendelték és ezzel a Rajna-Majna gazdasági és kulturális körzet részévé vált. A középkor alkonyán Aschaffenburg a mainzi választófejedelem másodlakhelyévé avanzsált. Ez a fejlődés jelentős hatással volt a város kultúrtörténeti képére. A mai napig a román alapítványi templom, a Johanisburg kastély, a schönborni udvar, a városszínház, a varázslatos óváros, a kertek és parkok jellemzik a városképet. A Pompejanum a római lakóház ideális mása. 

Aschaffenburg híres művészeknek, zenészeknek és irodalmároknak adott otthont. Név szerint Matthias Grünewald festő, Johann Franz Xaver Sterkel zongorista és zeneszerző, valamint Wilhelm Heinse udvari könyvtáros és író élt falai között. Itt helyezték örök nyugalomra Clemens Brentanot, itt született Ernst Ludwig Kirchner hídfestő. Christian Schad festő művei nagy részét a városra hagyta. 

1803-ig mainzi választó érsekek másodlakhelyéül szolgáló Johannisburg kastély Aschaffenburg központjában, a Majna partján található és a német reneszánsz legjelentősebb kastélyépítményeihez tartozik. Másik jelentős építészeti mű az alapítványi bazilika. Itt található Matthias Grünewald utolsó eredetiben megőrzött műve, a Krisztus siratása. 

Aschaffenburg Erthal választófejedelemnek köszönheti parkjait és parkosított kertjeit: a Spessarttól a Fácánkerten, a Schöntalon és a kastélykerten át egészen a Schönbusch parkig mindent zölddé varázsolt. Legutóbbi Németország legszebb pihenést nyújtó angolkertjeinek egyikének számít. 

Aschaffenburg sokszínű múzeumokkal büszkélkedhet. Ehhez tartoznak az állami festménygyűjtemény, a kastélymúzeum a parafamodellgyűjteménnyel és a választófejedelmi lakosztályokkal, a Jezsuita Templom műcsarnoka, az alapítványi múzeum, a Pompejanum és a Kirchner-ház.

A minden évben nyaranta megrendezésre kerülő kulturális napok élvezetes áttekintést adnak Aschaffenburg kulturális életéről és a nyár csúcspontjának számítanak. A klasszicista stílusban épült városi színház évente 200 rendezvénynek ad otthont. Emellett a városcsarnok ülések, vásárok és céges rendezvények garmadával várja az érdeklődőket. A Hofgarten pódiumszínpad sikeréért Urban Priol kabaréelőadó felelős. A „Colos-Saal“ élőzenei klub is ismert igényes rock-, pop és jazz-zenéjéről. Gondosan válogatott gasztronómiai kínálat, ékszerdobozszerű faszerkezetes házak, galériák és műkincsgyűjtemények jellemzik a szeretnivaló és élhető óváros arculatát.